* Resonancia

Resonancia

En la práctica se da muchas veces el fenómeno en función del cual para una misma molécula es posible representar más de una formula, cumpliendo cada una de ellas con los requisitos de la teoría de Lewis sobre el enlace covalente, pero sin explicar completamente el tipo de enlace. A este fenómeno se le llama resonancia y se presenta en moléculas con dobles y triples enlaces. La estructura molecular del benceno, compuesto orgánico de formula C6H6, fue estudiado por Kekulé, que llego a la conclusión de que correspondía  a un hibrido de resonancia entre las formulas.

Las fórmulas de Kekulé para el benceno, con tres dobles enlaces en lugar del círculo en el anillo, no explica la  estabilidad del anillo bencénico. Sin embargo, estas fórmulas nos permiten contar el número de electrones pi por  simple observación.

El benceno tiene seis carbonos sp2en un anillo. El anillo es plano y cada átomo de carbono tiene un orbital p perpendicular a este plano.

Este fenómeno se debe a la movilidad de los electrones en determinados enlaces. La resonancia determina la zona del espacio en la que puede variar la estructura de la molécula. Una molécula es más estable cuando más parecidas sean las diferentes estructuras resonantes  y mayor sea su número.

*Postulados

1. Las formas resonantes son imaginarias, no son reales.

2. Las estructuras resonantes difieren solo en la posición de sus electrones. La posición y la hibridación de sus  átomos no cambian de una estructura a otra.

3. Cuanto más estructuras  de resonancia existan para una molécula, esa molécula será más estable.

Convención de flechas para representar el movimiento de electrones

1.   Para indicar dos estructuras resonantes (no son estructuras en equilibrio).

2. Para indicar el movimiento de electrones

a) de un enlace a un enlace benceno en 1865 benceno en 1872 benceno en 1940

b) de un átomo hacia un enlace

c) de un enlace a un átomo

3. Deben respetarse conectividades originales