*Bibliografías

*Morrison. Química Orgánica, Adisson-Wesley Iberoamericana, México 1990.

*Nueva Enciclopedia Autodidactica, Ediciones Euroméxico 2008

* Resonancia

Resonancia

En la práctica se da muchas veces el fenómeno en función del cual para una misma molécula es posible representar más de una formula, cumpliendo cada una de ellas con los requisitos de la teoría de Lewis sobre el enlace covalente, pero sin explicar completamente el tipo de enlace. A este fenómeno se le llama resonancia y se presenta en moléculas con dobles y triples enlaces. La estructura molecular del benceno, compuesto orgánico de formula C6H6, fue estudiado por Kekulé, que llego a la conclusión de que correspondía  a un hibrido de resonancia entre las formulas.

Las fórmulas de Kekulé para el benceno, con tres dobles enlaces en lugar del círculo en el anillo, no explica la  estabilidad del anillo bencénico. Sin embargo, estas fórmulas nos permiten contar el número de electrones pi por  simple observación.

El benceno tiene seis carbonos sp2en un anillo. El anillo es plano y cada átomo de carbono tiene un orbital p perpendicular a este plano.

Este fenómeno se debe a la movilidad de los electrones en determinados enlaces. La resonancia determina la zona del espacio en la que puede variar la estructura de la molécula. Una molécula es más estable cuando más parecidas sean las diferentes estructuras resonantes  y mayor sea su número.

*Postulados

1. Las formas resonantes son imaginarias, no son reales.

2. Las estructuras resonantes difieren solo en la posición de sus electrones. La posición y la hibridación de sus  átomos no cambian de una estructura a otra.

3. Cuanto más estructuras  de resonancia existan para una molécula, esa molécula será más estable.

Convención de flechas para representar el movimiento de electrones

1.   Para indicar dos estructuras resonantes (no son estructuras en equilibrio).

2. Para indicar el movimiento de electrones

a) de un enlace a un enlace benceno en 1865 benceno en 1872 benceno en 1940

b) de un átomo hacia un enlace

c) de un enlace a un átomo

3. Deben respetarse conectividades originales

*Hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos

*Hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos

Si se eliminan los hidrógenos en cada uno de los carbonos situados en los extremos  de una cadena carbonada (de tres o más carbonos), y ésta se gira en torno al enlace, los carbonos extremos quedan muy juntos y se forma un enlace que cierra la cadena carbonada. En el pentano esta reacción se representa esquemáticamente de la siguiente manera:

Se forman compuestos de cadena cerrada  y formula CnH2n y se nombran con el prefijo ciclo- colocado ante el nombre del alcano normal.

Ejemplos:

Estos compuestos cíclicos presentan gran estabilidad si se unen mediante reacciones de sustitución a otros compuestos, sin descomponer el anillo. La conservación de los ángulos de enlace (109°) es lo que les confiere a los cicloalcanos la estabilidad

* Alcanos Acíclicos Lineales

Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo –ano. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono.

Ejemplos:

n	Nombre	Fórmula molecular	Fórmula semidesarrollada
4	Butano	C4H10	CH3CH2CH2CH3
5	Pentano	C5H12	CH3CH2CH2CH2CH3
6	Hexano	C6H14	CH3CH2CH2CH2CH2CH3

*Alcanos Acíclicos Ramificados

Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones. El nombre del hidrocarburo se forma con losnombres de los sustituyentes por orden alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.

Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:

a)      Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor número de sustituyentes.

b)      Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes.

c)      Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guión.

La representación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace dibujando la cadena principal, numerándola e identificando los sustituyentes con sus respectivos localizadores.

Ejemplos: 

Nombre	Fórmula
2,2-dimetilhexano	CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3
3-etil-2-metilhexano	CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3

*Tabla de alcanos