Determine el momento dipolar y diga qué tipo de enlace es.

Nota:

*Momento dipolar: es en compuestos covalentes polares

Por diferencia de electronegatividad se tiene que:

*Enlace iónico si es mayor a 2

*Enlace covalente polar de 0 a 2

*Enlace covalente es 0

                                                                          Cl    Cl     

Cis-1,2 dicloroetano                                  H - C - C - H

                                                                          H    H

C- H = 2.5 – 2.1 = 0.4  enlace covalente polar

C-C = 2.5 – 2.5 = 0 enlace covalente

Cl- C = 3 – 2.5 = 0.5 enlace covalente polar

                                                          H

diclorometano                          Cl – C - Cl

                                                           H         

C- H = 2.5 – 2.1 = 0.4  enlace covalente polar

Cl- C = 3 – 2.5 = 0.5 enlace covalente polar

               

                                                                              

                                                                    H       Cl

                                                                      |      |        
Trans-1,2 dicloroetano                              C = C

                                                                     |       |

                                                                   Cl        H

C- H = 2.5 – 2.1 = 0.4  enlace covalente polar

C=C = 2.5 – 2.5 = 0 enlace covalente

Cl- C = 3 – 2.5 = 0.5 enlace covalente polar

Tareas

“Caracterización molecular y suceptilidad antimicrobiana en cepas de E. Coli aislados de pacientes pediátricos”.

Por: Toledo Rojas Andrea

Pues este tema me pareció muy interesante porque por enfermedades como estas que a veces nos parecen insignificantes hay  un gran índice de mortalidad. Esta pequeña exposición da a conocer los datos obtenidos al analizar cepas de Escherichia coli productora de diarrea. Se presentan los diferentes grupos de E. coli y se plantean los mecanismos patogénicos, así como el cuadro clínico asociado y su incidencia en la diarrea infantil, según estudios realizados en diferentes partes del mundo. Se señalan los elementos relacionados con el diagnóstico y se plantean las orientaciones terapéuticas recomendadas. Creo que es un tema muy interesante y me gustaria conocer mas acerca de el.

Bibliografías

*Duhne. Química General y Orgánica, Editorial McGraw-Hill, México 1983, pp., 217-263. 

*Robert Thornton Morrison. Química Orgánica, Editorial Addison-Wesley *Iberoamericana, México 1990, pp. 9, 21, 23,28.

*Nueva Enciclopedia Autodidactica, Ediciones Euromexico 2008, pp. 153-160

J. M. Tedder. Química Orgánica, URMO de Ediciones.

Estas son algunas de las fuentes bibliográficas que he utilizado hasta el momento

Carga formal

Estructuras de Lewis y la Carga Formal.

            Cuando se forma un enlace entre dos no-metales, debido a que las electronegatividades de estos elementos son similares, el enlace formado no tiene carácter iónico, si bien puede ser polar. Los electrones son “compartidos”, normalmente apareados. A este enlace se le denomina  enlace covalente.  La naturaleza y características del enlace covalente están  muy relacionadas  con el orbital molecular visto anteriormente.

Consideremos la formación de dos moléculas diatómicas homonucleares, la molécula F₂ (Grupo VIIA) y la molécula N₂  (Grupo VA) (Note que el número de electrones de valencia que tiene un átomo de la familia A es igual al número del grupo). De la discusión del capítulo anterior sabemos que en F₂ hay formación de un enlace simple mientras que en  N₂ se forma un enlace triple. Esta situación se puede representar de la siguiente manera:

Estas fórmulas de puntos se denominan Estructuras de Lewis (G.N. Lewis las propuso en 1916 ). En esta formulación se enfatiza el hecho que los átomos en moléculas covalentes tienden a alcanzar la configuración del gas noble más cercano, normalmente con un octeto de electrones.

En algunos enlaces covalentes, los dos electrones del enlace son suministrados por sólo uno de los átomos, en estos casos el enlace se denomina  covalente coordinado o dativo.  Por ejemplo en la molécula NH₄+ 

La estructura de  NH₄⁺  con 4 enlaces equivalentes es compatible con la de un átomo que tuviera 4 electrones de valencia. Para explicar esto introducimos el concepto de carga formal, que es una forma de contabilizar los electrones dentro de una molécula y asignarlos a ciertos átomos. La carga formal no corresponde a la descripción de las densidades electrónicas dentro de la molécula y por lo tanto es un concepto ( al igual que número de oxidación) que debe manejarse con cuidado. La carga formal de un átomo en una estructura de Lewis se calcula de la siguiente manera:

carga formal = +(N° del grupo) -[(N°de enlaces) +  (N° de electrones sin compartir)]

Con esta expresión podemos calcular que para NH₄+  la carga formal en el nitrógeno es +1 mientras que para cada hidrógeno es 0. La molécula la escribimos entonces de la siguiente manera:

 

En este ejercicio, un N+ hipotético tendría cuatro electrones de valencia y podría formar 4 enlaces covalentes.

Además se debe tener presente que:

  En una molécula neutra las suma de las cargas formales debe ser cero, en un ión la suma de cargas formales es la carga neta del ión.

   Los átomos unidos entre sí en una molécula no deben tener cargas formales del mismo signo

Representación de las estructuras de Lewis:

 Para representar una molécula por su estructura de Lewis se siguen varias etapas. Lo haremos utilizando como ejemplo la molécula de ácido nítrico HNO₃, de la que sabemos que los oxígenos están enlazados al nitrógeno y el hidrógeno a uno de los oxígenos.

1)  Hallar el número total de electrones de valencia en la molécula o ión.

En nuestro ejemplo:                

En nuestro ejemplo:        

        

Átomo          N° electrones

1H                   1

                       1N                   5

                        3O                 18      

                                              total  24

2)  Encontrar el número de electrones necesarios para suministrar 2 electrones a cada H y 8 a cada uno de los otros átomos.

                Ejemplo:              2x1(H)  + 8x4(otros átomos) = 34 electrones

3)  La diferencia entre estos dos números es el número de electrones a ser compartido en la estructura final. Este número dividido por 2 es  el número de enlaces.

                               Ejemplo:             (34 - 10)/2 = 5 enlaces

4)  Usando la conectividad de la estructura, unir los átomos con un enlace covalente simple entre cada par de átomos. Usar los enlaces restantes para hacer enlaces múltiples. Note que puede haber más de una posibilidad.

5)        Hallar el número de electrones sin compartir. Este número es el total de electrones  menos el número de electrones de enlace. Completar el octeto de electrones de cada átomo.

Indicar las cargas formales de los átomos apropiados en las estructuras resultantes  y evaluar la estructura.

Ejemplo:

Debemos descartar la estructura (A)  puesto que hay átomos adyacentes con la misma carga formal. Las estructuras (B) y (C) son equivalentes y se denominan estructuras resonantes

2.3 Polaridad del enlace covalente y su efecto sobre las propiedades químicas: Homólisis y Heterólisis.

Ø  Homólisis y Heterólisis

Al momento de romper moléculas en dos átomos, o en un átomo y un grupo de ellos, de modo que los electrones que forman el enlace uno se queda en cada fragmento, esta ruptura de enlace se denomina Homólisis. También encontraremos reacciones que implican ruptura de enlaces de un tipo diferente, Heterólisis. En la que ambos electrones del enlace quedan con un mismo fragmento.

A:B            A· + B·     Homólisis: un electrón en cada fragmento

A:B            A + :B       Heterólisis: ambos electrones en un fragmento

(En palabras proceden del griego: homo, el mismo; tetero, diferente; y lisis, pérdida. Para un químico. Lisis significa ruptura)

Polaridad de las moléculas (Momento Dipolar)

Una molécula es polar cuando el centro de la carga negativa no coincide con el de la positiva. Tal molécula constituye un dipolo: dos cargas iguales y opuestas separadas en el espacio. A menudo se usa el símbolo ⇸ para caracterizar un dipolo, en el que la flecha apunta desde el extremo positivo hacia el negativo. La molécula tiene un momento dipolar µ, que es igual a la magnitud de la carga, e, multiplicada por la distancia, d, entre los centros de las cargas:

µ = e x d

La siguiente  tabla da la relación entre el momento dipolar medio y las diferencias de electronegatividad para algunas moléculas diatómicas sencillas.

	H-H	N-N	H-F	H-CL	H-Br	H-I
XA-XB	0	0	1.9	0.9	0.8	0.4
µ(D)	O	0	1.9	1	0.8	0.4

2.2 Polaridad de enlace covalente y su efecto sobre las propiedades físicas: punto de fusión, punto de ebullición y solubilidad.

Una de las características de los enlaces covalentes es su polaridad.

Dos átomos unidos por un enlace covalente comparten electrones, y sus núcleos son mantenidos en la misma nube electrónica. Pero en la mayoría de los casos, estos núcleos no comparten los electrones por igual: la nube es más densa en torno a aun átomo que en torno al otro. En consecuencia, un extremo del enlace es relativamente negativo, y el otro relativamente positivo, es decir, se forma un polo positivo y uno negativo. se dice que es un enlace polar o que tiene polaridad.

Podemos indicar la polaridad empleando los símbolos δ+ y δ- , que indican cargas parciales + y -. Por ejemplo:

  δ+H - Fδ-

Cabe esperar que un enlace covalente sea polar si une átomos que difieren en su tendencia a atraer electrones, es decir, que difieren en electronegatividad. Es más, cuanto mayor sea la diferencia de electronegatividad, más polar será el enlace.

Los elementos más electronegativos son los que encontramos en el extremo superior derecho del sistema periódico.

Electronegatividad:   F>O>Cl, N>Br>C, H

Las polaridades de los elementos están íntimamente ligadas tanto a las propiedades físicas como las químicas. La polaridad de los enlaces puede conducir a polaridades de moléculas, afectando considerablemente a los puntos de fusión y ebullición, y a la solubilidad. La polaridad también determina el tipo de reacción que puede suceder en ese enlace, e incluso afecta a la reactividad de los enlaces cercanos.

2.1 Enlace covalente, enlace iónico y enlace coordinado en compuestos de carbono.

Un enlace químico es el proceso físico responsable de las interacciones atractivas entre átomos y moléculas, y que confiere estabilidad a los compuestos químicos diatómicos y poliatómicos. La explicación de tales fuerzas atractivas es un área compleja que está descrita por las leyes de la electrodinámica cuántica. Sin embargo, en la práctica, los químicos suelen apoyarse en la mecánica cuántica o en descripciones cualitativas que son menos rigurosas, pero más sencillas en su propia descripcion del enlace químico. En general, el enlace químico fuerte está asociado con la compartición o transferencia de electrones entre los átomos participantes. Las moléculas, cristales, y gases diatómicos -o sea la mayor parte del ambiente físico que nos rodea- está unido por enlaces químicos, que determinan la estructura de la materia. Teniendo en cuenta que las cargas opuestas se atraen,porque, al estar unidos, adquieren una situación más estable que cuando estaban separados. Esta situación de mayor estabilidad suele darse cuando el número de electrones que poseen los átomos en su último nivel es igual a ocho, estructura que coincide con la de los gases nobles.ya que los electrones que orbitan el núcleo están cargados negativamente, y que los protones en el núcleo lo están positivamente, la configuración más estable del núcleo y los electrones es una en la que los electrones pasan la mayor parte del tiempo entre los núcleos, que en otro lugar del espacio. Estos electrones hacen que los núcleos se atraigan mutuamente.

En la visión simplificada del denominado enlace covalente, uno o más electrones (frecuentemente un par de electrones) son llevados al espacio entre los dos núcleos atómicos. Ahí, los electrones negativamente cargados son atraídos a las cargas positivas de ambos núcleos, en vez de sólo su propio núcleo. Esto vence a la repulsión entre los dos núcleos positivamente cargados de los dos átomos, y esta atracción tan grande mantiene a los dos núcleos en una configuración de equilibrio relativamente fija, aunque aún vibrarán en la posición de equilibrio. En resumen, el enlace covalente involucra la compartición de electrones en los que los núcleos positivamente cargados de dos o más átomos atraen simultáneamente a los electrones negativamente cargados que están siendo compartidos. En un enlace covalente polar, uno o más electrones son compartidos inequitativamente entre dos núcleos.

En una visión simplificada de un enlace iónico, el electrón de enlace no es compartido, sino que es transferido. En este tipo de enlace, el orbital atómico más externo de un átomo tiene un lugar libre que permite la adición de uno o más electrones. Estos electrones recientemente agregados ocupan potencialmente un estado de menor energía (más cerca al núcleo debido a la alta carga nuclear efectiva) de lo que experimentan en un tipo diferente de átomo. En consecuencia, un núcleo ofrece una posición de más fuerte unión a un electrón de lo que lo hace el otro núcleo. Esta transferencia ocasiona que un átomo asuma una carga neta positiva, y que el otro asuma una carga neta negativa. Entonces, el enlace resulta de la atracción electrostática entre los átomos, y los átomos se constituyen en ((iones)) de carga positiva o negativa.

Ácidos Carboxílicos

Son sustancias que presentan un oxígeno con un doble enlace y un grupo –OH unidos a un carbono primario.  A este conjunto se le llama grupo carboxilo:

Nomenclatura

Se designan con el nombre del hidrocarburo terminado en –oico. Al ir colocados en carbonos primarios, no necesitan localizador de posición, indicándose la numeración de la cadena por el carbono que contienen el grupo carboxilo:

Metanoico  

etanoico  

propanoico

La mayoría de estos ácidos conservan su nombre tradicional, así:

Metanoico – ácido fómico

Etanóico – ácido acético

Propanóico – áido propiónico

Si el grupo carboxilo está presente en un anillo bencénico se obtienen los ácidos aromáticos. El más importante desde el punto de vista de sus características químicas es el ácido benzoico, C6H5COOH.

Aldehídos y Cetonas

Son dos tipos de compuestos con muchas semejanzas. Ambos se caracterizan por tener unido un oxígeno a un carbono mediante un doble enlace. Es el grupo carbonilo. La diferencia está en que los aldehídos, el oxígeno ésta unido a un carbono primario y, en las cetonas, la unión se efectúa en un carbono secundario:

Los aldehídos reaccionan más fácilmente que las cetonas, además, los aldehídos se forman a partir de los alcoholes primarios y, las cetonas, a partir de los alcoholes secundarios, por oxidación.

Nomenclatura

Los aldehídos orgánicos se nombran cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –al. Como el oxígeno está unido a un carbono primario, no necesita localizador para indicar su posición, ya que en las cadenas de inicia la numeración por el carbono que lleva el grupo carbonilo. El más sencillo es el derivado del metanol:

Metanal 

etanal

En la nomenclatura tradicional, se utilizaba el nombre del ácido que generan, terminando en la palabra aldehído. Así, el metanol, que da lugar al ácido fórmico, se denomina también formaldehído, y el etanal como acetaldehído.

Las cetonas se nombran utilizando la terminación –ona. En estos compuestos sí es necesario utilizar localizadores para conocer la posición del doble enlace, teniendo en cuenta que se empieza a enumerar la cadena de forma que el grupo carbonilo tenga el número más bajo. La cetona más sencilla es la propanona, también conocida cono acetona:

Acetona  

butadiona    

3-pentadiona