Los alquenos o hidrocarburos etilénicos son sustancias orgánicas que presentan algún doble enlace como unión entre dos carbonos, con conocidos también como olefinas. Se consideran formados por le eliminación de dos átomos de hidrógeno en dos átomos de carbono consecutivos. Su fórmula general es:
CnH2n.
Se nombran como los hidrocarburos saturados, pero sustituyendo la terminación –ano por –eno, indicando cuando sea necesario, mediante un localizador, la posición del doble enlace. El localizador corresponde al carbono del número más bajo, el primero de la serie es el eteno, de fórmula C2H4.
Presenta una molécula plana, con ángulos de enlace de 120°, correspondiente a la hibridación sp2 de los orbitales que forman el enlace σ. El enlace π correspondiente al orto enlace está formado por dos zonas aplanadas, una por encima y otra por debajo del plano donde está situado el enlace C-C.
Algunos alquenos conservan los nombres tradicionales; así, el eteno es también conocido como etileno, el propeno, como propileno y así sucesivamente.
Los radicales derivados de los hidrocarburos etilénicos se nombran con la terminación –enil, cuando sea necesario, hay que señalar la posición del doble enlace mediante un localizador.
Estos dos radicales también tienen nombres especiales; el etenil se conoce en la industria con el nombre tradicional de vinilo y el propenil, con el de alilo.
Cuando el doble enlace se presenta en moléculas de cadena cerrada se denomina cicloalcano. El más sencillo es el ciclopropano, que tiene estructura triangular:
Cuando se presenta más de un enlace doble, son alcanos polifuncionales o polienos. Los más sencillos son los dienos, que llevan dos dobles enlaces en la molécula.
En el 1-3 butadieno, el cuantificador di indica la existencia de dos dobles enlaces en la molécula y el 1 y el 3 son los localizadores que señalan la posición de dichos enlaces.
Si los dobles enlaces en una molécula son consecutivos, se les llama acumulados. Cuando se alternan con enlaces sencillos, se les llaman conjugados. Las estructuras en las que un carbono soporta dos dobles enlaces, aunque teóricamente son posibles, en la realidad son muy inestables. Sin embargo, las moléculas que presentan enlaces conjugados son más comunes y estables, teniendo además propiedades características. Un ejemplo de enlaces conjugados es el 1-3-5 triexeno.
La rigidez del doble enlace hace que los alquenos presenten isomería geométrica. Así, el 2-buteno tiene forma cis y trans cuando están opuestas:
Cis- 2-buteno trans-2-buteno
Cuando los isómeros se diferencian sólo en las posiciones del doble enlace, aquellas se indican tradicionalmente con letras griegas en orden creciente.
Según la posición del doble enlace en el buteno de tiene:
1-buteno
2-buteno
Ø Alquinos o hidrocarburos acetilénicos
Son hidrocarburos no saturados que presentan un triple enlace entre dos de los carbonos de la cadena. Su fórmula general es: CnH2n-2.
El elemento más sencillo es el etino o acetileno, cuya fórmula H-C≡C-H corresponde a una molécula lineal.
Es el que tienen mayor importancia. El triple enlace de la molécula ésta formado por un enlace σ y dos π.
Nomenclatura
Los alquinos se designan como los hidrocarburos saturados, pero sustituyendo la terminación –ano por –ino y señalando mediante un localizador la sustitución del triple enlace.
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
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